US, 2001 | Ryan Turner es un broker de Wall Street, mujeriego y engreído, que cree tener información privilegiada sobre una importante operación financiera. Pero sale mal, y en un día pierde su trabajo, sus clientes y todas sus pertenencias. También le abandona, su novia, que se marcha sin finiquitar su trabajo en un periódico de segunda fila. Ryan, sin dinero, decide hacerse pasar por ella y escribir la "columna de Cindy", donde aconseja a las mujeres.